Exercício de opções de ações em empresa privada

Como entender as opções de ações da empresa privada.
Os empregados são os principais beneficiários das opções de ações da empresa privada.
Jules Frazier / Photodisc / Getty Images.
Artigos relacionados.
1 Opções de compra de ações do empregado 2 Compreendendo as opções de ações do empregado 3 Quais são os benefícios das opções de ações do empregado para a empresa? 4 opções de opções de método de valor justo.
Pequenas empresas muitas vezes não têm o tamanho financeiro para oferecer salários de empregados potenciais ou de alto desempenho que sejam compatíveis com seus grandes colegas de empresas negociadas publicamente. Eles atraem e mantêm funcionários por outros meios, inclusive dando-lhes maior responsabilidade, flexibilidade e visibilidade. Uma maneira adicional é através da oferta de opções de compra de ações. As empresas privadas também podem usar opções de estoque para pagar fornecedores e consultores.
Opções de estoque.
Uma opção de compra de ações é um contrato que dá ao seu proprietário o direito, mas não a obrigação, de comprar ou vender ações de ações de uma empresa a um preço predeterminado em uma data especificada. As opções de compra de ações da empresa privada são opções de compra, dando ao titular o direito de comprar ações da empresa a um preço específico. Este direito de compra - ou "exercício" - as opções de compra de ações são muitas vezes sujeitas a um cronograma de aquisição que define quando as opções podem ser exercidas.
Opções de ações do empregado.
As opções de estoque de empregados geralmente se dividem em duas categorias: premiação direta e prêmio baseado em desempenho. Este último também é referido como um incentivo. As empresas concedem prêmios definitivos de opções de ações antecipadamente ou em um cronograma de aquisição. Eles concedem opções de ações de incentivo na consecução de metas específicas. A tributação dos dois difere. Os funcionários que exercem suas opções de prêmio direto são tributados em sua taxa de imposto de renda ordinária. As opções de ações de incentivo geralmente não são tributadas quando exercidas. Os funcionários que mantêm o estoque por mais de um ano pagarão imposto sobre ganhos de capital em ganhos subseqüentes.
Pagamento de bens e serviços.
Uma empresa de pequeno porte ou de rápido crescimento precisa economizar dinheiro. Uma empresa pode negociar para pagar seus consultores e fornecedores em opções de estoque para economizar dinheiro. Nem todos os fornecedores e consultores são receptivos ao pagamento em opções, mas aqueles que são podem salvar uma empresa de uma quantia significativa de dinheiro no curto prazo. As opções de ações usadas para pagar bens e serviços geralmente não têm requisitos de aquisição.
Como funciona: subvenções.
A Better Day Inc. autoriza 1 milhão de ações, mas apenas emite 900 mil para seus acionistas. Ele reserva as outras 100.000 ações para suportar as opções que forneceu aos seus funcionários e fornecedores. A avaliação atual do Better Day é de US $ 1,8 milhão, então cada uma das 900 mil ações emitidas tem um valor contábil de $ 2. A empresa concede a um grupo de empregados recém-contratados 50 mil opções para comprar ações em US $ 2,50. Essas opções são equivalentes ao longo de um período de quatro anos, o que significa que os funcionários podem exercer 12.500 opções no final de cada ano para os anos um a quatro.
Como funciona: exercício.
Dois anos depois, A Better Day cresceu significativamente. Agora tem uma avaliação de US $ 5 milhões. Também emitiu mais 50 mil ações para suportar as opções que foram exercidas. O preço por ação é agora a avaliação de US $ 5 milhões dividida pelas 950 mil ações atualmente em circulação ou US $ 5,26 por ação. Os funcionários que exerceram suas ações teriam um lucro antes de impostos imediato de US $ 2,76 por ação.
Referências (4)
Sobre o autor.
Tiffany C. Wright escreveu desde 2007. Ela é uma empresária, CEO interina e autora de "Solução da Equação de Capital: Soluções de Financiamento para Pequenas Empresas". # 34; Wright ajudou as empresas a obter mais de US $ 31 milhões em financiamento. Ela possui um mestrado em finanças e gestão empresarial da Wharton School da Universidade da Pensilvânia.
Créditos fotográficos.
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Exercício de opções de ações em empresa privada
Fundamentos de opções de ações (Parte 6): métodos de exercício.
Exercitar opções de estoque não deve ser um evento passivo que ocorra após um determinado período de tempo. É como jogar uma mão de cartas: se suas peças são estratégicas, você provavelmente "saberá quando segurá-las e quando as dobrar". Muitas alternativas e trade-offs precisam ser consideradas. Mas, como sempre, regras, requisitos e regulamentos governam esta área, e é aí que começamos.
Regras e Requisitos Gerais.
Você poderá exercer suas opções e comprar o estoque somente depois que suas opções forem adquiridas, conforme explicado no segundo artigo desta série. As exceções a este requisito são empresas pré-IPO que permitem aquisição reversa (às vezes chamado de exercício antecipado).
Após a compra das opções, você pode comprar o estoque da empresa no preço da opção a qualquer momento antes que as opções expirem. Mas exercícios, bem como vendas, podem ser proibidos durante os períodos de "apagão", ou são permitidos somente durante períodos de janela. As políticas da empresa devem ser cuidadosamente seguidas, bem como as leis federais e estaduais de valores mobiliários. Os titulares das opções são responsáveis ​​por manterem os atuais regulamentos de informações privilegiadas.
Os planos de opções de ações geralmente não restringem o número de vezes que você pode exercer opções adquiridas durante um único ano. Às vezes, no entanto, as empresas colocam mínimos sobre o número de opções que podem ser exercidas ao mesmo tempo, a fim de manter os custos administrativos. (O mínimo geralmente é 100 opções.)
Dica: verifique com o administrador do plano de ações da sua empresa ou advogado para garantir que você atenda todos os requisitos antes de exercer qualquer opção. Os executivos seniores também devem cumprir os requisitos da SEC de acordo com a Regra 144 e a Seção 16. Eles podem precisar liberar negociações com um oficial de conformidade ou com um advogado corporativo.
Qual método você usará?
As empresas têm discrição sobre como os exercícios são realizados. As formas mais comuns de exercício são: pagar as ações com dinheiro; realizando um exercício sem dinheiro; e troca de estoque que você já possui (veja também um FAQ relacionado). Quando os NQSOs são exercidos com dinheiro ou troca de ações, muitas empresas permitem que você use ações de ações da empresa para cobrir os impostos retidos na fonte devidos. Cada empresa especificará se as ações recém-exercidas ou detidas atualmente podem ser usadas em troca de ações.
Dois outros métodos de exercício podem ser vistos em empresas privadas. O exercício por meio de uma nota promissória pode ser oferecido no lugar do exercício sem dinheiro / venda no mesmo dia. Como o estoque de empresas privadas não está registrado, não há mercado comercial, tornando impossível o exercício sem dinheiro. As empresas pré-IPO que permitem aquisição reversa podem oferecer empréstimos para financiar o exercício inicial. Esta prática permite que os funcionários iniciem o período de detenção para o tratamento de imposto sobre ganho de capital.
Dica: Certifique-se de saber quais os métodos de exercício que sua empresa permite e compreender as conseqüências fiscais discutidas nos artigos terceiro, quarto e quinto desta série. Verifique os documentos do plano de estoque para cada outorga de opção de estoque e complete a documentação necessária antes da data em que você pretende exercer. Pergunte ao administrador do plano de estoque (ou pessoa apropriada) para os procedimentos de exercício relativos a cada método. Nem todas as empresas podem ter procedimentos escritos.
Exercício em dinheiro.
Você compra as ações ao preço da opção com dinheiro pronto ou com dinheiro obtido pela liquidação de ativos ou empréstimos. O custo da transação é a taxa de juros sobre o dinheiro emprestado ou a perda de ganhos potenciais em dinheiro retirado de outro investimento. Os empréstimos de margem podem ser uma fonte de dinheiro.
Dica: os empréstimos de margem e os exercícios de margem podem ser escolhas de risco durante um mercado de ações volátil. Você arrisca as chamadas de margem e a venda forçada de ações na sua conta de margem.
Os procedimentos para exercícios de caixa variam de empresa para empresa. Na maioria das empresas, você simplesmente completa o formulário de exercícios e devolve-o à empresa juntamente com um cheque pessoal no valor do preço de exercício. Ao exercer opções de ações não qualificadas (NQSOs), adicione impostos de retenção no valor do cheque.
Exercício sem dinheiro / venda no mesmo dia.
O exercício sem dinheiro fornece uma maneira de exercer opções se você não tiver o dinheiro ou ações suficientes para realizar uma troca de ações, ou se você não deseja manter as ações. Você pode vender todas as ações de uma vez ou você pode vender apenas ações suficientes para cobrir seus custos de exercício em uma "venda para cobrir".
A venda no mesmo dia é a escolha da maioria dos detentores de opções.
Uma empresa de corretagem (geralmente designada pela empresa) adianta temporariamente fundos no valor do preço de exercício, acrescido de quaisquer impostos e taxas de corretagem associados. Uma parte do produto da venda retorna à empresa para pagar o preço de exercício e, com NQSOs, os impostos retidos na fonte.
Uma vez que a transação de exercício é concluída, você não precisa deixar seu dinheiro com o corretor designado da empresa. Você pode mover o produto da venda e o estoque para a empresa de investimento de sua escolha.
Além de aliviar a pitada de dinheiro, o exercício sem dinheiro / venda no mesmo dia é uma maneira conveniente de exercer opções. Os registros da empresa mostram que, quando está disponível, a maioria dos opereiros escolhe essa abordagem fácil para o exercício.
Alerta: pesa cuidadosamente a conveniência do exercício sem dinheiro contra potencial perda de apreciação das ações que você vende para pagar as opções e impostos. Antes de fazer um exercício sem dinheiro, descubra quantas ações (mesmo todas elas) você quer vender no momento do exercício para atingir seus objetivos financeiros. Em seguida, instrua o corretor em conformidade.
Swap de ações (Stock-for-Stock Exchange)
A troca de ações está disponível na maioria dos planos há vários anos como forma de exercer opções sem renunciar à propriedade de ações existentes ou vender ações recém-adquiridas. As ações da empresa atualmente detidas (avaliadas a preço de mercado) são trocadas para exercer o maior número de opções de ações possível (avaliadas ao preço da opção).
Você precisa verificar a política da sua empresa em relação a fontes de ações anteriormente possuídas. Normalmente, essas ações foram compradas no mercado aberto, obtidas de exercicios anteriores de opção de compra de ações, ou compradas através do plano de compra de ações do empregado da empresa (ESPP). Existem complicações fiscais ao usar ações ISO e ESPP.
Você pode não ser responsável por entregar os certificados das partes trocadas ao seu empregador. Muitos planos de opções de estoque permitem que você faça exercícios com ações que você já possui, através de um processo chamado "atestado". Você completa um affidavit de propriedade e envie-o com prova de propriedade de ações (como uma cópia de certificados de ações ou declarações de corretagem recentes).
Com um swap de ações, você acaba possuindo menos ações do estoque da empresa do que você faria com um exercício de caixa. (Veja o exemplo na próxima seção deste artigo.) As expectativas sobre o movimento do estoque da empresa serão especialmente importantes quando se considera uma bolsa de valores.
Resumo dos métodos de exercício.
Exemplos de métodos de exercício.
Esses pressupostos são usados ​​em todos os exemplos a seguir:
Opções concedidas: 100 opções ISO (exercício) preço: US $ 20 por ação Preço de mercado no exercício: US $ 40 por ação Número de ações anteriormente possuídas: 60.
Você paga US $ 2.000 (US $ 20 x 100) por 100 ações. Você já possui 60 ações. Portanto, após o exercício, você terá 160 ações.
Você adquire 100 novas ações, dando-lhe um total de 160. Você simultaneamente vende 50 ações das opções exercidas para pagar o custo total do exercício ($ 2,000 ÷ $ 40 = 50 ações), deixando você com 110. As ações adicionais devem ser vendidas para pagar taxas de corretagem e, se exercer NQSOs, retenção na fonte de impostos. Após o exercício, você pode possuir menos do que as 110 ações.
Swap de ações (estoque para bolsa).
Você usa 50 das ações que possui ($ 2,000 ÷ $ 40 = 50) como pagamento pelo exercício da opção. Em troca de 50 ações existentes, você exerce 100 opções, produzindo um ganho líquido de 50 novas ações do estoque da empresa. Após o exercício, você terá 110 ações [(60 - 50) + 100 = 110].
Procedimento para exercitar opções.
Depois de decidir que sua situação financeira exige o exercício de suas opções, você deve seguir os procedimentos de exercícios estabelecidos pela sua empresa. Os passos variam, mas eles se assemelham aos dados abaixo.
Selecione um método de exercício permitido na modalidade de concessão e estoque especial. Determine o número de opções para exercer e anote o preço de mercado, para determinar o seu produto líquido aproximado. Olhe no seu plano de ações para saber como o "preço de mercado" é determinado. Complete um formulário de exercicio de opção de estoque. Cada método de exercício pode exigir um formulário separado. Em pequenas empresas, o pedido de exercício pode ser feito em uma carta simples. Envie o formulário preenchido para a empresa, o administrador do plano de ações e a empresa de corretagem que a empresa pode exigir que você use. Seu método de exercício determinará os detalhes. Estabeleça uma conta de corretagem e autorize o corretor a executar a venda de estoque, se necessário. Mantenha registros precisos para rastrear suas ações e para relatórios de imposto de renda. Você precisará de cópias das declarações de exercícios e formulários 1099-B do corretor.
Às vezes, os funcionários são obrigados ou autorizados a exercer suas opções através de sites (ou através de um sistema de telefone IVR) fornecidos por corretores ou agentes de transferência. Nesses casos, as etapas três, quatro e cinco acima serão concluídas online nesses sites. Mas não espere completar todos os métodos de exercício on-line: isso depende de cada empresa.
Marilyn Renninger é Chief Knowledge Officer do AMG National Trust Bank, um dos principais fornecedores de serviços de consultoria financeira para funcionários corporativos e indivíduos ricos. Este artigo foi publicado unicamente por seu conteúdo e qualidade. Nem Marilyn nem a sua empresa nos compensaram em troca da publicação deste artigo.

Quando você deve exercer suas opções de estoque?
As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.
É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.
Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.
Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.
83 (b) Eleições podem ter enorme valor.
Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.
Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.
Cenário dos empregados precoce.
Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Alta Probabilidade de Sucesso.
Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.
O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.
Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.
Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.
Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.
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Sobre o autor.
Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Blog Dave Naffziger & # 8217; s.
Devo exercitar minhas opções?
Várias empresas com quem fomos envolvidos direta e indiretamente estão passando pelo processo de venda no momento. Um será um resultado positivo, enquanto o outro (JB) será um resultado decepcionante. De qualquer forma, as opções estão em minha mente recentemente.
Esta publicação depende muito da compreensão da diferença entre ISO s e NSO s.
Exercising Stock Options.
As opções de compra de ações podem ser exercidas logo que tenham sido adquiridas. Isso sempre significa uma despesa de bolso do empregado para comprar as opções. Normalmente, eles são exercidos quando a empresa é vendida ou é pública. No entanto, existem situações em que um empregado exerceria a opção antes que haja um comprador:
A opção expiraria. A razão mais comum de que uma opção expiraria é porque você está saindo da empresa. ISO s deve ser exercida 90 dias após o funcionário ter deixado a empresa e muitos acordos NSO têm cláusulas similares. As opções também expiram se não tenham sido exercidas dentro do prazo do contrato (tipicamente 10 anos). Vantagens fiscais. Os ISO s podem ser tratados como ganhos de capital de longo prazo se o estoque for mantido por um ano. Se você tem certeza de que a empresa tem uma saída no futuro próximo, pode ser vantajoso exercer uma opção ISO com antecedência e iniciar o período de retenção do estoque. NSO s don & # 8217; t fornecer a mesma oportunidade. Existe um comprador para o estoque. As opções ISO podem ser transferidas, portanto, se houver um comprador para ações ordinárias, o empregado pode ter a oportunidade de exercer a opção e vender o estoque. Isso está se tornando cada vez mais comum em empresas ainda privadas de sucesso dentro do Vale do Silicon. Os investidores querem que os fundadores se concentrem no crescimento da empresa não em uma saída de curto prazo, então os investidores vão comprar algumas ações ordinárias dos fundadores. Embora este seja cada vez mais comum, não tem impacto em muitas pessoas e é usado apenas em circunstâncias raras.
Os planos de exercícios antecipados são planos de opções onde as opções são concedidas na íntegra no início do período, e a aquisição é realizada por um direito de vencimento para recomprar ações exercidas. Estes são quase sempre planos ISO. O objetivo é proporcionar aos funcionários a oportunidade de comprar suas ações cedo, para que elas possam segurá-la pelo ano necessário para o tratamento de ganhos de capital a curto prazo.
Os planos de exercícios antecipados também têm uma desvantagem se o valor de mercado justo da subvenção exceder $ 100K. O IRS permite que um indivíduo receba $ 100K de opções de ISO por ano. Qualquer montante acima de $ 100K é tratado como um NSO. Você poderia receber $ 400K em opções de acordo com um plano padrão de aquisição de 4 anos e todas as opções seriam tratadas como ISO s porque você recebe tecnicamente 1/4 da concessão por ano. Se esse mesmo plano fosse um plano de exercícios precoce, você realmente teria apenas US $ 100.000 em ISO s - o resto seria tratado pelo IRS como NSO s.
Eu também vi situações em que a empresa dará um empréstimo (geralmente para executivos-chave) para permitir que eles exercem suas opções com antecedência. Em alguns casos, esse empréstimo pode ser perdoado pela empresa. Eu acredito que isso é mais comum em empresas estabelecidas do que startups, mas acontece de tempos em tempos.
Você deve exercer suas opções?
Obviamente, se sua empresa está prestes a ser adquirida (ou entrar), a decisão é muito mais direta. Eu irei assumir que o destino do seu arranque não foi determinado.
A primeira coisa que você deve reconhecer é que, a menos que haja um comprador para o seu estoque, não tem valor. Vá ler o bom post de Dick Costolo & # 8217; avaliação sobre as opções dos funcionários.
Aqui está uma hierarquia de decisão / calendário super simplificada:
Os investidores decidem se devem converter suas ações preferenciais em ações comuns. Os detentores de ações ordinárias decidem se devem exercer suas opções. O produto é distribuído pela primeira vez aos acionistas preferenciais até suas preferências de liquidação. Por exemplo, se eles investiram US $ 5 milhões com uma preferência de liquidação de 2x, os acionistas preferenciais receberiam os primeiros $ 10 milhões de qualquer liquidação se optarem por não se converter em ações ordinárias. Os recursos remanescentes são então distribuídos de forma proporcional aos acionistas ordinários (a menos que as ações preferenciais sejam preferidas em # 8217; neste caso, os detentores de ações preferenciais são negociados como os acionistas comuns).
Simplificado, os investidores normalmente recebem seu dinheiro primeiro e os acionistas comuns (você) são pagos com base no que sai.
Há várias perguntas que você precisará abordar para ajudar a orientar sua decisão:
Qual% da empresa as minhas opções representam? Se você não conhece o número de ações autorizadas, descubra. Sua porcentagem de propriedade é determinada dividindo suas opções pelo número de ações autorizadas (Tenha em mente que & # 8216; autorizado / # 8217; é substancialmente diferente do & # 8216; emitido; # 8217; ou & # 8216; destacado & # 8217; partes). Como as preferências dos investidores se parecem? Se a sua empresa tiver tomado várias rodadas de financiamento, isso pode ser muito difícil de responder. A administração deve ser capaz / disposta a dizer-lhe dois números: o valor de saída onde os acionistas comuns não obtêm nada e o valor de saída que desencadeia os acionistas preferenciais para converter suas ações preferenciais em ações ordinárias. Posso esperar mais diluição? (A empresa precisa aumentar mais dinheiro). Se a empresa precisará levantar mais capital, a diluição será próxima. Se a empresa perderu impulso (ou fez uma rodada prévia muito cara), e precisa aumentar mais capital, espere muita diluição.
Medir a diluição futura é difícil. Sempre que uma empresa gera dinheiro, a tabela de capitalização pode ser totalmente renegociada. Isso raramente acontece em uma empresa com forte impulso que está arrecadando dinheiro teve uma avaliação maior do que a rodada anterior.
Se uma empresa está lutando, a tabela de maiúsculas pode ser completamente alterada. Os novos investidores têm enorme alavancagem (presumivelmente porque os outros não querem investir) e podem valorizar a empresa em um valor muito baixo, efetivamente lavando os acionistas anteriores. Eles querem garantir que os funcionários atuais sejam incentivados de forma adequada, mas os ex-funcionários estão no fundo da lista de prioridades.
Eu acho útil gerar vários cenários para ver qual seria o meu resultado financeiro se a empresa tivesse uma saída. Você precisará fazer uma avaliação da probabilidade desses cenários e espero que você tenha, pelo menos, dados suficientes para descobrir se faz sentido exercer suas opções.
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dave, você deve ser um vc :)
Dave, com relação às Vantagens fiscais & # 8220; & # 8221; seção: Um ISO deve ser mantido por 1 ano a partir da data de exercício e 2 anos a partir da data da concessão para receber o tratamento de ganhos de capital. Um NSO que é mantido por 1 ano a partir da data de exercício também recebe tratamento de ganhos de capital. Em ambos os casos, se a opção foi pré-exercida (ou seja, exercida antes de investido), no prazo de 30 dias após a data de exercício, o detentor deve arquivar com o IRS a documentação eleitoral apropriada 83b para se qualificar para tratamento de ganhos de capital. Estou entendendo que o prazo de 30 dias de inscrição é estritamente cumprido.
Se você tiver um "exercício adiantado" # 8221; opções, arquivar um 83b não é apenas importante para obter ganhos de cap. # 8212; se você tiver exercício antecipado e comprar ações sujeitas a recompra, onde o preço de recompra é inferior ao valor justo de mercado, mas você não possui um 83b, você também pode estar sujeito à conseqüência fiscal desastrosa de ser cobrado com renda ordinária na spread entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações na data em que caducaram as restrições de recompra. Então, por exemplo, diga que você exerceu no início 1000 opções em US $ 1 por ação no primeiro ano, mas não apresentou uma eleição 83b. Essas ações valem US $ 5 por ação no final do ano 1, US $ 10 no final do ano 2, US $ 20 no final do ano 3 e US $ 50 no final do ano 4. Para o ano 1, você será tributado em 250 ações x $ 4, para o ano 2 você será tributado em 250 ações x $ 9, ano 3 você será tributado em 250 x $ 19 e ano 4 você será tributado em 250 x $ 49. Feio & # 8212; especialmente se você não tem ações líquidas para vender para pagar a conta de imposto.
Aqui estão alguns comentários rápidos.
Sob & # 8220; Benefícios fiscais & # 8221 ;, você diz que os NSOs não proporcionam a mesma oportunidade e # 8221 ;. Não há por que você não pode exercer (investido) NSOs visando uma redução de impostos. A diferença é que com um NSO, o exercício é um evento tributável, enquanto que com o ISO não é. Mas se você acredita que haverá um grande aumento no valor de estoque e suas opções têm um preço de exercício muito baixo, o exercício pode ser uma ótima jogada e # 8211; você paga o imposto em um spread sem dúvida muito pequeno, você detém o estoque para & gt; 1 ano, e paga o imposto sobre os ganhos de capital de longo prazo no spread quando você vende o estoque.
Além disso, você diz que & # 8220; a menos que haja um comprador para o seu estoque, ele não tem valor & # 8221 ;. Isso definitivamente não é o caso. O estoque pode não ter comprador por várias razões (não para venda, não pode ser vendido), mas isso não significa que não tem valor. Ao emitir ISOs, a placa precisa determinar o FMV. Isso pode ser feito usando o último preço de compra (investimento), ou através de algum outro método indiscutivelmente mais preciso.
A chave em ambos os itens acima é & # 8220; possivelmente & # 8221 ;. Você não quer realmente ter que discutir com o IRS sobre o FMV de ações ilíquidas no momento em que você exerceu opções ou emitiu ISOs para um empregado. Essa é uma área muito cinzenta e, claro, um argumento que você provavelmente não ganhará.
Finalmente, você deixa de fora a eleição 83b, segundo a qual ações não vencidas podem ser exercidas antecipadamente, e o imposto pago imediatamente. Esse é um assunto complexo, mas pode ser uma opção muito atraente quando o FMV é muito baixo. Eu nem sei se as eleições 83b ainda são possíveis & # 8211; É cerca de 5 anos desde que eu conheci essas coisas bem. Junto com 83b é a AMT complicada. Estas são as coisas que as opções concedidas devem estar cientes de & # 8211; especialmente porque as eleições 83b devem ser realizadas prontamente.
Grandes pontos. Eles são uma excelente adição à conversa. Eu acho que devo inserir uma publicação separada na eleição 83b como uma parte crítica de qualquer inicialização (especialmente para membros fundadores).
Embora as opções tenham uma FMV, e a empresa é obrigada a determinar isso, eu argumento que ainda são essencialmente # 8216; sem valor e # 8217; para o titular da opção, pois é quase impossível encontrar um mercado para o estoque. Não é sempre verdade, é claro, mas definitivamente se aplica à grande maioria das startups.
& gt; Grandes pontos, obrigado por tomar o tempo para fazê-los. Eles são um ótimo.
& gt; além da conversa.
E graças a você por blogar em primeiro lugar.
& gt; Eu acho que devo escrever uma publicação separada na eleição 83b como sua.
& gt; parte crítica de qualquer inicialização (particularmente para membros fundadores).
Sim. É, porém, complicado, pelo menos, uma vez que você entra no AMT. BTW, acho que, para uma empresa de estágio muito cedo (com muito baixa FMV) e opções de preço de operação muito baixas, o NSO plus 83b pode ser uma escolha melhor do que um ISO.
De qualquer forma, você definitivamente precisa de IANAL - prefaciar qualquer publicação nessa e # 8230;
& gt; Enquanto as opções possuem uma FMV, e a empresa é obrigada a determinar o.
& gt; FMV, I & # 8217; d argumentam que ainda são essencialmente "sem valor" e # 8217; para a opção.
& gt; titular, pois é quase impossível encontrar um mercado para o seu estoque. Não.
& gt; sempre verdade, é claro, mas definitivamente se aplica à grande maioria dos.
Eu ainda discordo, mas acho que é apenas um POV. Você realmente está dizendo que o valor vinculado na opção está atualmente sem liquidez e será por algum tempo. Mas ilíquido! = Sem valor. Se não houvesse realmente nenhum valor, os funcionários ficariam felizes em dar suas opções conservadas em estoque, ou não as tiveram em tudo :-)
& gt; Obviamente, se sua empresa está prestes a ser adquirida (ou passar), a decisão é.
& gt; muito mais direto. Eu irei assumir que o destino da sua startup não tem sido.
Eu realmente sou novo nisso, mas no caso do primeiro, a resposta é o exercício precoce?
Como sempre, isso depende. Basicamente, você só obtém o benefício de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver o estoque por um ano. Assim, se uma aquisição é iminente, geralmente faz sentido esperar até a aquisição e exercer suas opções como parte da saída (isso reduz o risco de queda no caso de a aquisição não acontecer.
Dave, se o preço do subsídio de um NSO é igual a seu valor de mercado justo na data de concessão, o spread é de US $ 0 e, se eu o entender corretamente, os impostos a serem pagos com uma eleição 83b dentro de 30 dias da data da concessão são também $ 0. Certo? Então, sob essa condição, definitivamente se deve fazer a eleição. certo?
Por publicação do IRS 525 (irs. gov/pub/irs-pdf/p525.pdf, consulte a página 13, segundo aviso):
& # 8220; Você não pode fazer essa escolha para uma opção de estoque não estatutária. & # 8221;
& # 8216; esta escolha & # 8217; refere-se a & # 8220; Escolhendo incluir na renda do ano de transferência & # 8221; (ou a eleição 83b, certo?)
Por isso, 83b não se aplica ao NSO.
minha empresa está sendo adquirida em 2,50 cêntimos menos por ação do que é agora. Devemos vender sem dinheiro ou uma retenção sem dinheiro seria uma opção?

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Exercício de opções de ações em empresa privada
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Exercício de opções de compra de ações em uma empresa privada quando o preço de exercício for maior do que a FMV atual.
Um empregado que sai da nossa Subsidiária Privada quer exercer suas opções de ações, apesar de seu preço de exercício ser maior do que a avaliação atual (US $ 1,00 vs $ 0,84).
Estava imaginando quais são as implicações fiscais para isso? Eu suponho que ele apenas pagará à Companhia o preço de exercício, porque não há ganho.
Para o empregado, esta é uma situação tributária idêntica para uma compra de opção no dinheiro. Eles estão comprando um recurso com base em custos específicos.
Para a empresa, você está apenas emitindo ações do tesouro conforme autorizado. débito em caixa, crédito adicional integralizado e patrimônio líquido. Não há conseqüências fiscais para esse dinheiro recebido.